Tra mare e montagna, si inserisce così il borgo di Cinigiano, lontano dal mare che si riesce comunque ad ammirare in diversi punti, guardando anche la vicina Grosseto, ma non ancora del tutto in montagna. Un’alternanza di paesaggi che comprende dolci colline ricche di poderi, una pianura color oro dei campi di grano su cui scorre l’Ombrone, insieme all’alternanza di macchie, vigneti e oliveti, con sullo sfondo il profilo del monte Amiata. Il borgo si sviluppa attorno ad un castello medievale nel XII secolo, sotto la autorità dei discendenti di Bernardino di Cinigiano, vassalli dei potenti conti Aldobrandeschi del ramo di Santa Fiora. La sua storia si intreccia poi a più riprese con il potere esercitato da Siena sul territorio fino al definitivo legame, nel 1766 ad opera di Pietro Leopoldo di Lorena, con la provincia di Grosseto mantenuta anche dopo l’annessione al Regno d’Italia. Poco distante da Cinigiano, sulla strada che conduce al Monte Amiata e più in alto rispetto al borgo, si trova la frazione di Monticello Amiata che costeggia la riserva naturale di Poggio all’Olmo. Il primo nome della frazione fu Montepinzutolo, ma dell’antico borgo alto-medievale non resta nulla a causa di un incendio che lo distrusse nel 1240. Ricostruito negli anni successivi con il nome di Monticlo, seguì le sorti di Cinigiano fino a perdere l’autonomia (fu accorpato ad esso) nel 1783. Il borgo, che si staglia su un colle circondato dal bosco, risulta molto suggestivo e le sue stradine panoramiche offrono una vista incredibile sul territorio circostante. Di grande interesse sono la chiesa di San Michele Arcangelo del XIX secolo, il Palazzo Comunale che oggi è una Casa Museo etno-antropologica dedicata alle tradizioni popolari, alla vita quotidiana e gli antichi mestieri di fine ottocento, ma anche le Mura di cinta del XIII secolo. Da qui partono alcuni sentieri didattici: la Via della Castagna tra i castagneti secolari nei dintorni (Campo dei Patriarchi), la Via delle Fonti (unisce le due sorgenti d’acqua della frazione, Fonte Vecchia e Fonte di sotto) e quella che porta alla Riserva. Prodotto simbolo del luogo sono proprio le castagne che hanno sfamato generazioni di monticellesi ed ottenuto il riconoscimento I.G.P. del Monte Amiata. In suo onore viene organizzata la Festa della Castagna ad ottobre, un’occasione per celebrarla e dare il giusto spazio al mix di prodotti di eccellenza locali tra i quali vino, olio, miele e carne di altissima qualità.
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